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3-Octanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der chiralen Alkohole.

• Vorkommen

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Sicherheitshinweise

• Einzelnachweise

3-Octanol kommt natürlich in zahlreichen Pflanzen wie Bay (Pimenta racemosa),cite-ref-ffj1995-6-0[6]cite-ref-dr-dukes-7-0[7] Spearmintöl, Hafergrütze, Basilikum, Pimentblättern und Trüffel vor.cite-ref-sigma-5-1[5] Die Verbindung wurde nachgewiesen (frei und verestert) in einer Vielzahl von Minzen, Lavendel, den ätherischen Ölen der Ackerminze, Grünen Minze, Pferdeminze (Monarda punctata),cite-ref-dr-dukes-7-1[7] Polei-Minzecite-ref-dr-dukes-8-0[8] und Rossminze (Mentha longifolia)cite-ref-dr-dukes-7-2[7], in Äpfeln, Bananen, Moosbeeren, Trauben, Papaya, Erdbeeren, Sauerkirschen, Zitronen, Brombeeren, Wilder Bergamotte (Monarda fistulosa),cite-ref-dr-dukes-7-3[7] Schweinefleisch, Erbsen, Kartoffeln, Ingwer, Thymian, Fisch, gebratenem Rindfleisch, Cognac, Rum, Wein, Kaffee, Tee, Hafer, Sojabohnen, Pilzen,cite-ref-ulmann-9-0[9] Majoran, Seetang, Buchweizen, Zitronenmelisse, Trüffeln, Passionsfrucht und Pepino-Frucht (Solanum muricatum).cite-ref-george-a-burdock-4-1[4]

Es dient manchen Ameisen als Alarmpheromon.cite-ref-john-l-capinera-10-0[10] Die Mandibeldrüsen der Ameisenart Myrmica enthalten neben anderen Substanzen 3-Octanol, 90 % davon in Form des (R)-Enantiomers. Die Arten M. rubra und scabrinodis reagieren spezifisch auf dieses (R)-Isomer.cite-ref-doi10-1111-j-1365-3032-1987-tb00764-x-11-0[11]

3-Octanol kann in racemischer Form durch Reduktion von 3-Octanon mit Natrium in Etherlösung hergestellt werden.cite-ref-george-a-burdock-4-2[4]

3-Octanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.cite-ref-gestis-2-10[2]

3-Octanol wird als Aromastoff (zum Beispiel für Lavendel und Pilzgerüchecite-ref-wiley-vch-12-0[12]) verwendet.cite-ref-george-a-burdock-4-3[4]

Die Dämpfe von 3-Octanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 68 °C) bilden.cite-ref-gestis-2-11[2]

cite-note-cosing-11. Eintrag zu 3-OCTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. Januar 2020.

cite-note-gestis-22. Eintrag zu 3-Octanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. November 2023. (JavaScript erforderlich)

cite-note-sigmas-32. Datenblatt (S)-(+)-3-Octanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).

cite-note-george-a-burdock-44. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-sigma-55. Datenblatt 3-Octanol, natural, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).

cite-note-ffj1995-66. ↑ J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes of Pimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506.

cite-note-dr-dukes-77. ↑ 3-OCTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.

cite-note-dr-dukes-88. ↑ (+)-OCTAN-3-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 5. Juli 2024.

cite-note-ulmann-99. ↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 77, doi:10.1002/14356007.a11_141.

cite-note-john-l-capinera-1010. ↑ John L. Capinera: Encyclopedia of Entomology. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-1-4020-6242-1, S. 92 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-doi10-1111-j-1365-3032-1987-tb00764-x-1111. ↑ M-C. CAMMAERTS, K. MORI: Behavioural activity of pure chiral 3-octanol for the ants Myrmica scabrinodis Nyl. and Myrmica rubra L.. In: Physiological Entomology. 12, 1987, S. 381, doi:10.1111/j.1365-3032.1987.tb00764.x.

cite-note-wiley-vch-1212. ↑ Wiley-VCH: Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 1059 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).